Cuando fue presentado Ronaldo el equipo llevaba ya jugadas las tres primeras jornadas de la Liga 2018-19 y aunque no consigue marcar ningún gol empata dos de sus tres encuentros gracias a la solidez defensiva. Él y Manolo Hierro descubrieron el talento del hermano del segundo, Fernando Hierro, que militaba en el Vélez C. F. Gracias a los buenos frutos que salían de la cantera, el Valladolid inició una etapa de traspasos millonarios, como los de Eusebio y Juan Carlos, mientras se asentaban jugadores como Manolo Hierro y Ravnić. Fernando Alonso asumió la presidencia y realizó profundas reformas en la plantilla, cuyo potencial se vio reducido y estuvo a punto de descender. Finalmente, y pese a que la campaña 1956-57 había concluido con un modesto octavo puesto, la directiva se vio obligada de nuevo a vender a la mayor parte de la plantilla, equipacion del betis que quedó prácticamente desarbolada. Los blanquivioletas se clasificaron en segundo puesto, lo que les permitió disputar la promoción de ascenso de la temporada 1967-68 contra la Real Sociedad.
Al inicio de la temporada siguiente, con Ipiña en el banquillo, el Valladolid se convirtió en la revelación del campeonato, codeándose con los grandes y ocupando el tercer lugar al término de la primera vuelta. En la campaña 1979-80, una plantilla blanquivioleta teóricamente inferior obtuvo unos resultados excelentes y se mostró arrolladora en la segunda vuelta del campeonato, consiguiendo el ansiado ascenso a falta de dos jornadas. Tras 34 jornadas y el equipo en el undécimo puesto a tres puntos de las eliminatorias de ascenso, Luis César es sustituido por Sergio González tras una temporada en la que el equipo encaja muchos goles en contra y sufre varias remontadas. Saso renunció al cargo, y de la mano de Antonio Alfonso se reforzó el equipo a golpe de talonario y se contrató a Enrique Orizaola para dirigirlo, tras la destitución de José Luis Molinuevo. Marín se ha incorporado al stage de pretemporada que está llevando a cabo el conjunto albiazul en la localidad de Benidorm para conocer a los que serán sus nuevos compañeros y ponerse a trabajar a las órdenes de Luis García Plaza. El acuerdo supondrá la llegada de canteranos blanquivioletas, un cuerpo técnico completo pagado por el Valladolid, preparar a los entrenadores de las categorías inferiores del Tordesillas, suministro de material deportivo y la presencia de los jardineros del Valladolid para preparar los campos del equipo tordesillano.
El Real Valladolid, además, tuvo otras opciones en la lista, en las que el que el viaje en avión fuese cómodo, caso de Valencia o Málaga. Las temporadas se fueron sucediendo sin pena ni gloria, y en 1974 Santiago Gallego se convirtió en el primer presidente que abandonaba el cargo sin deudas, gracias al traspaso de Cardeñosa al Real Betis por 15 millones de pesetas, la cantidad más alta percibida por el club hasta entonces. La nueva instalación multiplicará los ingresos de la entidad con un nuevo concepto de estadio, mucho más abierto, moderno y que permitirá aumentar la actividad comercial del Club durante todo el año gracias a sus múltiples espacios de calidad. Este logro permitió al club jugar una competición europea por primera vez en su historia, cayendo eliminados en la primera ronda de la Copa de la UEFA 1984-85 ante el HNK Rijeka croata. La temporada continuó con Sergije Krešić en el banquillo, cerrándose la Liga con el undécimo puesto y cayendo en segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Spartak de Moscú.
En cambio, la temporada 2009-10 fue nefasta. Esa temporada el equipo se desprendió en el mercado de invierno de Aritz Aduriz, que fue fichado por el Athletic Club debido a que buscaba un delantero en su lucha por eludir el descenso. El acuerdo contempla el cambio de nombre del equipo de baloncesto por el de Real Valladolid Baloncesto, el cambio de colores que pasarán a ser blanquivioletas, la integración en la junta directiva del equipo de baloncesto de su director David Espinar. El 22 de junio de 2021 se anunció el fin del acuerdo de filialidad con el Atlético Tordesillas pese a que ambos clubes estaban de acuerdo con dicho acuerdo, pero el descenso a la categoría de plata del Real Valladolid hace que tenga que recortar gastos, pese a ello ambos clubes seguirán colaborando. El equipo realizó una buena primera vuelta para terminar perdiendo fuelle en la segunda, y ni siquiera el nombramiento de un entrenador de la casa, Antonio Santos, pudo evitar el descenso. Para la campaña siguiente se contrató a Gregorio Manzano, que dejó al equipo a las puertas de la competición europea. Por otra parte Valladolid ha sido una de las sedes más solicitadas, siendo elegida como primera sede alternativa por el Real Madrid CF y el Real Celta de Vigo para jugar sus partidos en el Estadio José Zorrilla.
Es obvio por lo tanto que el primer gran rival fue el otro equipo de la ciudad y, cuando este fue languideciendo hasta desaparecer, el relevo en la rivalidad lo tomaron los conjuntos de Vigo: primero el Fortuna y el Sporting y más adelante, el Celta de Vigo. Todos ellos juegan y preparan sus partidos en los distintos terrenos de juego de la Ciudad Deportiva Luis del Sol con un campo principal de capacidad para 3500 espectadores. El lugar de entrenamiento del primer equipo masculino y sede del equipo femenino, así como del resto de categorías, está en el cercano distrito de Villa de Vallecas, en la Ciudad Deportiva del Rayo Vallecano, en régimen de cesión por parte de la Comunidad Autónoma de Madrid, titular tanto de la Ciudad Deportiva como del Campo de Fútbol de Vallecas. La tensión se trasladó dentro del campo y tras el descanso varios de los jugadores deportivistas abandonaron el terreno. En este primer choque, 